Copa Football Jersey Copa

Sæsonen 1999 - 00 så Ipswich endelig genoptage pladsen i Premiership, det niveau som klubben betragtede som sin naturlige plads. George Burleys hold holdt sig tæt på toppen af tabellen hele sæsonen, men endte til sidst kun to point fra automatisk oprykning, hvilket efterlod udsigten til en skræmmende ny playoff-kampagne.

Ipswich havde allerede deltaget i playoff-kampe de tre foregående sæsoner uden at kunne erhverve sig den tredje oprykningsplads, men det fjerde forsøg skulle blive succesfuldt. Barnsley var modstanderen i finalen på Wembley, hvor Ipswich vendte kampen og sejrede 4-2 takket være mål fra den erfarne centrale forsvarer Tony Mowbray, indskifter Richard Naylor, den produktive Marcus Stewart og Martijn Reuser.

Helten i øjeblikket for Ipswich, og en af de store skikkelser i sæsonen, var målvogteren Richard Wright. Efter at have reddet et straffespark tidligere i kampen, udførte han en fantastisk redning for at forhindre Barnsley i at score, hvilket ville have været en sen udligning.